Первая молодежная организация нашего посёлка - Дубровский пролетарский союз молодежи - возникла ещё осенью 1917 года. Её секретарём стал Василий Голенченко. В 1918 году этот Союз вошёл в РКСМ. Председателем Дубровского союза молодежи была избрана Анна Барович, секретарём - Василий Голенченко, членами комитета - Яков Колбасов, Вильгельм Вунике, Григорий Барович, Степан Зубарев, Григорий Фрейдман. В комсомол вступали целыми семьями: Эстрины, Баровичи, Белкины, Голенченко, Кайдановы, Красиковы и др. В числе первых комсомольцев Дубровки были: Анатолий Черняков, Сергей Прогожин, Валерий Ефимочкин, Андрей Егоров и др.
В это же время в нашей школе была создана комсомольская ячейка. Её секретарём был избран Григорий Барович. В школе были организованы кружки: литературный, хоровой, драматический, политико-просветительный, кружок по ликвидации безграмотности (ликбез). Большинство секций вела Анна Барович, кружок ликбеза возглавляла Татьяна Эстрина. Часто проводились литературные вечера, диспуты. Комсомольцы устраивали концерты, ставили спектакли. С постановками ездили в деревни Немерь, Алешню, Рябчи, на станции Сеща, Жуковка.
Многие дубровские комсомольцы добровольно ушли на фронта Гражданской войны (1918 - 1920 гг.), некоторые из них погибли, защищая идеалы пролетарской революции (Дмитрий Ильюшечкин, Георгий Ефремов, Григорий Барович, Пётр Бирюков, Вильгельм и Фридрих Вунике и др.).
В 20-е гг. из 15-16-летних комсомольцев школы волостной комитет партии создал часть особого назначения - ЧОН - под руководством начальника милиции Михаила Яковлевича Вершкова. Чоновцы участвовали в борьбе с бандитизмом, охраняли важные коммуникации на железной дороге, помогали продотрядам в проведении продразверстки.
Во время голода в Поволжье в 1921 - 1922 гг. комсомольцы школы принимали участие в сборе церковных ценностей для помощи голодающим, которые были доставлены 14-летним Сергеем Казаченко в Брянский комитет помощи голодающим.
В 20-30-е гг. многие комсомольцы - выпускники школы пошли учиться в высшие учебные заведения страны, а потом работали на разных ответственных государственных постах: Л. Барович – в Совнаркоме, В. Красиков – в руководстве крупного нефтяного треста в г. Горьком.
Наш выпускник Михаил Васильков и ещё два дубровских комсомольца принимали участие в строительстве Комсомольска-на-Амуре.
В годы Великой Отечественной войны многие дубровские комсомольцы ушли на фронт и в партизанские отряды. Немало их погибло в боях за Родину: Лев Барович и Елизавета Беневская – под Москвой, Борис Левитин – под Ленинградом, Ефим Якубович – под Сталинградом, Яков Мамлин – на Курской дуге, Николай Борисов – под Варшавой, Герой Советского Союза Иван Трофимов – под Берлином, Карл Якутенко заживо сгорел в танке на Смоленщине, Александра и Валентина Амаликовы были расстреляны фашистами в Рославльской тюрьме… 
В начале 1943 года по решению Орловского обкома партии был образован Дубровский подпольный райком комсомола (в Дубровский отряд прибыл представитель ЦК ВЛКСМ Алексей Дудкин). Первым секретарем был назначен командир диверсионно-подрывного взвода Алексей Ильич Хадкевич, вторым секретарем – Антон Кузьмин (позже погиб в бою), третьим - Василий Симкин.
С октября 1942 года в Дубровке действовала подпольная комсомольская организация, созданная учительницей начальных классов Зинаидой Николаевной Кулдыкиной. Её секретарем был Олег Шишкарёв. Впоследствии он погиб на фронте.
В организацию входили 14 учащихся старших классов Дубровской средней школы: Олег Шишкарёв, брат и сестра Александра и Алексей Москвичевы, братья Юрий и Борис Кулдыкины, брат и сестра Вера и Вячеслав Поповы, Леонид Шах, Михаил Гневушев, Пётр Лучин, Михаил Мозин, Евгения Юркова, Михаил Зернин, Пётр Кондратов.
Задания, которые получали молодые патриоты, были самыми разнообразными: распространяли советские газеты, листовки и сводки Совинформбюро, вели учёт фашистских железнодорожных составов, проходивших через станцию Дубровка, автомобилей и воинских формирований, которые двигались через посёлок на Брянск, Рославль, Рогнедино. Подпольщиками были составлены план размещения немецкого гарнизона в п. Дубровка, план-схема фашистских огневых точек, списки жителей, находящихся на службе у фашистов, списки дубровчан, угнанных в Германию.
В послевоенные годы дубровские комсомольцы принимали участие в восстановлении народного хозяйства, в освоении целины, в комсомольских стройках, в развитии науки и производства.
Среди воспитанников дубровского комсомола есть генералы: И.С. Никитин, А.Г. Егоров, О.Г. Харитонцев, В.П. Сычёв, И.А. Водопьянов; военные разведчики: А.Е. Мачехин, Н. Козлов; заслуженные врачи: С.В. Павлюченко, В.А. Шиленков, Л.А. Борисова, В.А. Капустников; учёные и работники высшей школы: Я.П. Голенченко, В.Б. Ошеров, В.Ф. Кузютин, М.Н. Ерохин, Т.М. Балыхина, С.М. Белякова, П.А. Попов, А.И. Артюхов, Т.А. Степченко, А.М. Дёмин.